Слово «щеголеватость» пишется через О. Согласно правилам русского языка, в словах с суффиксом -ость О пишется в нижнем регистре.
Также следует учитывать, что это слово произошло от прилагательного «щеголевый», которое в свою очередь образовано от существительного «щегол». Правило приставок не меняется, поэтому в слове «щеголеватость» мы также пишем О.